AEEA-AEEA

AEEA-AEEA CAS 1143516-05-5là một trình liên kết diamino dựa trên PEG điển hình, có cấu trúc phân tử bao gồm hai đơn vị AEEA được kết nối từ đầu đến cuối{0}}với-bằng liên kết amit, với một nhóm amino sơ cấp tự do được giữ lại ở mỗi đầu. Bộ xương ở giữa rất giàu các đơn vị lặp lại ethylene glycol (- O-CH ₂ - CH ₂ -) và các liên kết amide. Cấu trúc này mang lại cho nó đặc tính "hai chức năng ưa nước linh hoạt" độc đáo.
Thứ nhất, các phân đoạn PEG mang lại tính ưa nước tuyệt vời và tính linh hoạt về hình dạng. Mỗi nguyên tử oxy ether có thể liên kết 2-3 phân tử nước để tạo thành lớp hydrat hóa dày, làm giảm đáng kể tính kỵ nước của việc nạp thuốc liên kết. Thứ hai, cả hai đầu của nhóm amino đều là các amin bậc một có khả năng phản ứng cao, có thể liên kết trực tiếp với các nhóm carboxyl, este hoạt hóa hoặc isocyanate mà không cần phải kích hoạt thêm. Hơn nữa, chiều dài phân tử khoảng 2,0-2,5 nm, phù hợp để duy trì khoảng cách thích hợp giữa kháng thể và thuốc để tránh cản trở không gian ảnh hưởng đến ái lực liên kết với kháng nguyên.
The synthetic advantage is manifested in the preparation of AEEA-AEEA mainly using liquid-phase or solid-phase condensation strategies. The simplest method is to directly couple two molecules of AEEA monomers in the presence of a condensing agent (HATU/DIC+Oxyma), with a yield of over 85%. The key advantage lies in: ① Both AEEA monomers are commercially available and come with Fmoc/Boc protection group options for orthogonal protection; ② The formation conditions of amide bonds are mild and do not require extreme pH or high temperature; ③ The purification of the product is easy, and high-purity (>98%) products can be obtained through reverse chromatography or recrystallization. In solid-phase peptide synthesis (SPPS), AEEA-AEEA can be directly loaded as a dipeptide module, with coupling efficiency usually>99% và các phản ứng phụ (chẳng hạn như sự hình thành diketopiperazine) thấp hơn nhiều so với các dipeptide truyền thống. Những ưu điểm tổng hợp này làm cho nó trở thành một trong những chất liên kết PEG phổ biến nhất trong việc điều chỉnh thuốc ADC, PROTAC và peptide.